ацетон

ацетон описание, хранение и транспортировка: Представляет собой легковоспламеняющую, бесцветную, прозрачную жидкость с резким характерным запахом, смешивается с водой во всех соотношениях, а также со спиртами и эфирами. Отличается высокой летучестью.

Ацетон (диметилкетон, систематическое наименование: пропанон-2) — простейший представитель кетонов. Формула: CH3-C(O)-CH3. Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с характерным запахом. Он полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, жиры, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия). Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.

Получение

Мировое производство ацетона составляет более 3-х миллионов тонн в год.(2005).
[править] В промышленности

В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.

Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу. Алкилированием бензола пропеном, окислением полученного кумола до гидропероксида с последующим разложением его на фенол и ацетон.[1]

C6H6+ CH3CH=CH2 > C6H5CH(CH3)2

C6H5CH(CH3)2 + O2 > C6H5C(OOH)(CH3)2

C6H5C(OOH)(CH3)2 > C6H5OH + OC(CH3)2

Прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при 50-120 °C и 50-100 атм. CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O > CH3C(O)CH3 + Pd + 2HCl

Pd+2HCl + 0.5O2 > PdCl2 + H2O

Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием Bacyllus acetobutylicus с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами. Используется также методы получения из изопропилового спирта и ацетилена.
[править] Химические свойства

Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение

CH3C(O)CH3 + NaHSO3 > (CH3)2C(OH)-SO3Na

Вступает в альдольную самоконденсацию под действием щелочей, с образованием диацетонового спирта.

2CH3C(O)CH3 > (CH3)2C(OH)CH2C(O)CH3

Восстанавливается цинком до пинакона.

2CH3C(O)CH3 + Zn > (CH3)2C(OH)C(OH)(CH3)2

При пиролизе (700 °C) образует кетен.

CH3C(O)CH3 > CH2=C=O

Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина.

CH3C(O)CH3 + HCN > (CH3)2C(OH)CN

Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).

Ацетон, как и другие кетоны, в щелочной среде способен изомерироваться в пропаналь, последний - до пропенового спирта. В кислой среде и в присутствии ионов двухвалентной ртути, пропеновый спирт изомерируется сразу в ацетон. Между этими веществами всегда существует таутомерное равновесие:

CH3C(O)CH3 - С2Н5СОН - СН2=С(ОН)-СН3
[править] Биохимия

В крови в норме содержится 1-2 мг/100 мл ацетона, в суточном количестве мочи — 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона. Незначительная часть ацетона, превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое — с мочой.

Область применения ацетон: Используется для синтеза уксусного ангидрида, ацетонциангидрина, дифенилолпропана и других органических продуктов. Применяется для растворения природных смол, масел, диацетата целлюлозы, полистирола, эпоксидных смол, сополимеров винилхлорида, полиакрилатов, хлоркаучука. Входит в состав смесевых растворителей: Р-4, Р-4А, Р-5, Р-5А, 646, 647, 648 и др. Используется для обезжиривания поверхности. В чистом виде можно использовать для разбавления грунтовок ЭП-0199 и ЭП-0263, эмалей Эвинал-21, Эвинал-28, ХС-436, Винэп, ХС-510, ЭП-437, ЭП-438. Отличается высокой летучестью.

Применение

* Сырьё для синтеза многих важных химических продуктов: уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилпропана, изофорона, бифенола А и др.;

(CH3)2CO + 2 C6H5OH > (CH3)2C(C6H4OH)2 + H2O

Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.

* растворитель, например:
o в производстве лаков
o в производстве взрывчатых веществ
o в производстве лекарственных препаратов
o в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы;[2]
o компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах
o Как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены — в аэрозольных баллонах.
o широко используется для хранения ацетилена, который не может храниться под давлением в чистом виде из-за опасности взрыва. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена

[править] Лабораторное применение

* в органической химии в качестве полярного апротонного растворителя, в частности в реакции алкилирования

ArOH + RHal + K2CO3 > ArOR + KHal + KHCO3

* для окисления спиртов в присутствии алкоголятов алюминия по Оппенауэру

RR`CHOH + CH3C(O)CH3 > RR`C=O + CH3CH(OH)CH3

* для приготовления охлаждающих бань в смеси с «сухим льдом» и жидким азотом до температуры ?78 °C.
* для мытья химической посуды, благодаря низкой цене, малой токсичности высокой летучести и легкой растворимости в воде.
* для быстрой сушки посуды и неорганических веществ

[править] Безопасность
[править] Пожароопасность

Одна из основных опасностей при работе с ацетоном — его легковоспламенимость. Температура воспламенения 465 °C, температура вспышки ?20 °C. Воздушные смеси, содержащие от 2,5 % до 12,8 % (по объёму) взрывоопасны. С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения (нагрев или искра) вдали от места работы с ним.
[править] Токсичность

Считается, что ацетон малотоксичен, также считается, что он не вызывает хронических болезней при использовании основных методов предосторожностей при работе с ним. Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием, поражает центральную нервную систему, способен накапливаться в организме, в связи с чем токсическое действие зависит не только от его концентрации, но и от времени воздействия на организм. ЛД50 для мышей при вдыхании в течение 4-х часов — 44 г/м?. Для человека ЛД50 оценивается в 1,159 г/кг. ПДК 200 мг/м?.
[править] Экология

Из-за высокой летучести, значительная часть ацетона испаряется в атмосферу, где период полураспада под действием ультрафиолета составляет 22 суток. ЛД50 для рыб 8,3 г/л в течение 96 часов, а период полураспада в данной среде от 1 до 10 суток. Ацетон может вызывать значительное понижение уровня кислорода в воде из-за потребления его микроорганизмами.